Коммуникационная кислота ⇐ Васина Википедия

[wiki_en]

«Коммуникационная кислота» представляет собой природную дитерпеноидную смоляную кислоту типа лабдана, широко распространенную в смолах хвойных деревьев, таких как виды «Кипарис», «Араукария» и «Агатис». Он является основным компонентом некоторых хвойных смол и камедей и играет роль в защитной химии растений.

==Происхождение и химическая структура==
Сообщалось о наличии коммуникабельной кислоты в смолах и эфирных маслах видов, принадлежащих к:
* ''Cupressus sempervirens'' (кипарис средиземноморский)
* ''Araucaria cunninghamii'' (сосна обручевая)
* ''Agathis australis'' (Новозеландский каури)
* ''Juniperus communis'' (можжевельник обыкновенный)

Соединение придает характерный смолистый запах и защитные упрочняющие свойства выделений хвойных пород. Он имеет лабдановый скелет с диеновой системой в положениях C-8 (17) и C-13 и группой карбоновой кислоты в положении C-15. Он встречается как в виде E-, так и Z-изомеров, известных соответственно как транс-коммуновая кислота и цис-коммуновая кислота. Этот дитерпеноид получается биосинтетически из геранилгеранилпирофосфата (GGPP) посредством циклизации, катализируемой лабдансинтазами, с последующими реакциями окисления, которые вводят функциональность карбоновой кислоты.

==Биологическая деятельность==
Сообщается, что коммуниновая кислота и ее изомеры обладают разнообразными биологическими свойствами:
* Антимикробное – ингибирующее действие на некоторые грамположительные бактерии и грибы.
* Противовоспалительное – умеренное ингибирование провоспалительных медиаторов in vitro.
* Цитотоксичность – некоторые производные проявляют цитотоксическую активность в отношении определенных линий раковых клеток.

==Экологическая роль и значение==
У хвойных деревьев мулиновая кислота действует как ранозаживляющее и противомикробное средство, входя в состав сложной смоляной смеси, которая сдерживает нападение насекомых и грибков. Под воздействием воздуха смола окисляется и полимеризуется, образуя прочный защитный слой на поврежденной коре или древесине.

Коммуникационная кислота часто используется в качестве биомаркера в геохимических и палеоэкологических исследованиях. Его присутствие в ископаемых и субископаемых смолах помогает определить ботаническое происхождение древних отложений смол и отличить копалы, полученные из каури, араукария и кипариса.

== См. также ==
* Агатовая кислота
* Абиетиновая кислота
* Лабдейн
* Смоляная кислота
* Каури камедь



*

Дитерпены
Натуральные продукты
Карбоновые кислоты

Подробнее: https://en.wikipedia.org/wiki/Communic_acid