Конфлюентовая кислота ⇐ Васина Википедия

[Гость]

«Конфлюентовая кислота» представляет собой органическое соединение структурного класса химических веществ, известных как депсиды. В некоторых лишайниках он встречается как вторичный метаболит. Его наличие или отсутствие помогает различать некоторые близкородственные виды лишайников, особенно из рода Porpidia. На практике наличие конфлюэнтовой кислоты в лишайниках определяют стандартными методами химического анализа, такими как тонкослойная хроматография и высокоэффективная жидкостная хроматография, но ее можно обнаружить и визуально. Этот альтернативный метод включает гистологическое | гистологическое исследование слоевища или апотеция (плодового тела) лишайника на предметном стекле, обработанном гидроксидом калия, выявление капель масла, указывающих на наличие сливной кислоты.

==История==
В 1899 году Фридрих Вильгельм Цопф сообщил о выделении из Lecidea confluens вещества с температурой плавления
В своем отчете о химических исследованиях этого вещества в 1962 году немецкий химик Зигфрид Хюнек предложил назвать его «конфлуэнтиновой кислотой» из-за присутствия функциональной группы карбоновой кислоты и сохранить название, аналогичное другим продуктам лишайника.
Джон Алан Эликс | Джон Эликс и Брайан Фергюсон предложили полный синтез конфлюэнтовой кислоты в 1978 году. Синтез был инициирован с прямой конденсации соответствующим образом замещенных ароматических карбоновых кислот и фенолов с использованием дициклогексилкарбодиимида для реакции конденсации | конденсации. Ключевыми прекурсорами были специально приготовленные бензойные кислоты с защитными мерами для реакционноспособных групп. Процесс включал такие этапы, как бромирование, алкилирование и стратегическое использование защитных групп для фенольных и карбоксильных функциональных групп. Синтез завершился удалением защитных групп и гидрогенолизом над палладием на углероде | палладизированным углеродом с получением желаемых депсидов, включая конфлюентовую кислоту. В 1993 году Г. Феги и его коллеги опубликовали стандартизированный метод высокоэффективная жидкостная хроматография | метод высокоэффективной жидкостной хроматографии для разделения и обнаружения сотен продуктов лишайника, включая конфлюэнтовую кислоту.

==Свойства==
Конфлюентовая кислота относится к классу химических соединений, называемых депсидами. Его предпочтительное название IUPAC | название IUPAC представляет собой 4-[2-гидрокси-4-метокси-6-(2-оксогептил)бензоил]окси-2-метокси-6-пентилбензойная кислота. Максимумы поглощения (λmax) имеют два пика при 268 и 304 нм. В инфракрасной спектроскопии | инфракрасном спектре пики встречаются при 740, 800, 830, 855, 900, 950, 980, 1040, 1065, 1082, 1115, 1140, 1160, 1205, 1250, 1290, 1330, 1420, 1465, 1500 , 1590, 1620, 1660, 1700, 2600, 2700, 2900, 2950, ​​3100, 3500 см-1. Широкая полоса на 3100 обусловлена водородная связь, а пик при 3500° представляет собой полосу растяжения COOH. Молекулярная формула конфлюэнтовой кислоты: C28H36O8; его молекулярная масса составляет 500,57 грамма на моль. В очищенном виде он существует в виде кристаллических игл с температурой плавления
==Происшествие==

Сообщалось, что конфлюентовая кислота содержится не только в грибах, образующих лишайники, но и в бразильском растении Himanthus sucuuba.
Файл:Рождественский лишайник — Flickr — pellaea.jpg|thumb|right|upright=0.8|Конфлюентовая кислота является основным продуктом лишайников накипного лишайника «Cryptothecia Rubrocincta».
Исследование Cryptothecia rubrocincta выявило различные биохимические составы в различных частях его слоевища, что позволяет предположить особую роль присутствующих соединений. В частности, конфлюентовая кислота была обнаружена исключительно в локализованных коричневых пятнах в красной и розовой зонах слоевища, наряду с моногидратом оксалата кальция. Это распределение контрастирует с другими областями, такими как белая зона, содержащая только дигидрат оксалата кальция, и темно-красная зона с хиодектоновой кислотой, хлорофиллом, бета-каротином и дополнительным дигидратом оксалата кальция в розовой подзоне. Присутствие конфлюэнтовой кислоты в определенных областях без бета-каротина и хиодектоновой кислоты — известных средств защиты от ультрафиолета — предполагает, что конфлюэнтовая кислота играет другую роль в стратегии выживания лишайника. Хотя точная функция конфлюентиевой кислоты в этих локализованных коричневых пятнах остается неясной, указывается, что она не требуется для радиационной защиты. В исследовании также отмечается переход от дигидрата оксалата кальция к более стабильной форме моногидрата в лишайнике, связанный с процессом старения и, возможно, с метаболической активностью, включающей конфлюэнтовую кислоту.

==Обнаружение==
Для обнаружения конфлюэнтовой кислоты в образцах лишайников используется метод, описанный Аланом Фрайдеем (1991). Этот метод включает помещение гистологического среза слоевища или апотеция (плодового тела) лишайника на предметное стекло микроскопа, которое затем насыщают 10% раствором гидроксида калия. При исследовании под сложным микроскопом с использованием объектива с увеличением 40х на наличие конфлюэнтовой кислоты указывает образование характерного «ореола» из маленьких масляных капель или пузырьков, исходящих из среза ткани. Капли масла, образующиеся в процессе обнаружения, состоят из 4-''O''-метилоливетонида, соединения, нерастворимого в калии. Это вещество образуется в результате гидролиза конфлюентовой кислоты в присутствии калия.

==Родственные соединения==
В 1987 году Чичита Калберсон и его коллеги сообщили об использовании высокоэффективной жидкостной хроматографии для выделения и идентификации дополнительных веществ-аналогов с более высоким содержанием углерода в «сливающейся серии»; они были названы гиперконфлюэнтовой кислотой, суперконфлюэнтовой кислотой и субконфлюэнтовой кислотой. Эти вещества были выделены из лишайника Pseudobaeomyces pachycarpa. 2"-оксопентил)бензоилокси]-2-метокси-6-пентилбензойная кислота) была позже установлена ​​путем синтеза. Соединение 4-''O''-деметилсуперконфлюентовая кислота представляет собой структурно подобное соединение, которое было выделено из Stirtonia ramosa''. Другой аналог, 2-''O''-метилконфлюентовая кислота, был идентифицирован из ''Shirtonia ramosa''. 'Lecidea fuscoatra''.

Gowan (1989) подчеркнул тесную связь между метил-2'-''O''-метилмикрофиллинатом и конфлюентовой кислотой, отметив, что пути биосинтеза, ведущие к этим соединениям, в первую очередь различаются длиной ацетил-полималонильного сегмента. Кроме того, существуют лишь незначительные различия в характере их метилирования. Гован далее предположил, что метил 2'-''O''-метилмикрофиллинат, вероятно, произошел от предка, который уже производил конфлюэнтовую кислоту.

==Примечания==

==Ссылки==





















Продукты из лишайника
Органические кислоты
Полифенолы