2,3-Диметилмасляная кислота ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

* * * 104–107 °C (27–28 мм рт. ст.)
* 1,4129 (25 °C)

'''2,3-Диметилмасляная кислота''' представляет собой химическое соединение из группы алифатических углеводородов|алифатических карбоновых кислот. Структурно это производное масляной кислоты.

== Изомеры ==
Со стереоцентром в положении 2 (альфа-положение карбоксильной группы) имеются два энантиомера 2,3-диметилмасляной кислоты. Изомерия|позиционные изомеры 2,2-диметилмасляной кислоты и 3,3-диметилмасляной кислоты, с другой стороны, обладают хиральностью (химией)|ахиральностью.

== Презентация ==
Поскольку метилирование алкильных групп затруднено, пока они не активируются соседними функциональными группами, синтез (химия)|синтез рацемической|рацемической 2,3-диметилмасляной кислоты основан не на исходном соединении масляной кислоте, а скорее о 2-изопропил-2-метилмалоновой кислоте.Сидни Х. Мецгер, А.Ф. Исбелл: «Высокоразветвленные Алкилфосфорные соединения. I. Синтез 2,3-диметилбутилфосфонилхлорида». В: «J. Org. Chem.», 1964, том 29, стр. 623–627, doi:10.1021/jo01026a025.Рейнхард Брюкнер, Стефан Браукмюллер, Ханс-Дитер Бекхаус, Ян Дирксен, Дирк Геппель, Мартин Острайх: «Стажировка по препаративной органической химии, том 1: Стажировка по основам органической химии. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-8274-1505-9, стр. 335. Это производное (химия)|производное малоновой кислоты вызвано реакцией замещения|замещения при кислотности CH|CH кислотности. положение в диэтилметилмалонате и последующее омыление эфира карбоновой кислоты.Рейнхард Брюкнер, Стефан Браукмюллер, Ханс-Дитер Бекхаус, Ян Дирксен, Дирк Геппель, Мартин Острайх: «Стажировка по препаративной органической химии, Том 1: Базовая органо-химическая стажировка». Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-8274-1505-9, стр. 333–334. β-карбонильная группа в производном малоновой кислоты способствует однократному декарбоксилированию до 2,3-диметилмасляной кислоты. кислота.Теодор Виланд, Вольфганг Сукроу: ''Гаттерманн · Виланд - Практика органического химик''. де Грюйтер, Берлин/Нью-Йорк, 1982, ISBN 3-11-006654-8, стр. 420.

Альтернативный подход — озонолиз | озонолитическое расщепление боковой цепи эргостерина с последующим окислением высвободившегося альдегида | альдегида.Джон Дж. Саварезе: «Биохимические аспекты прорастания и споруляции дрожжей». Диссертация, Технологический институт Стивенса, 1975, стр. 73–74.

Энантиоселективный синтез («S»)-изомера достигается в три стадии, начиная с изовалериановой кислоты. Здесь уже присутствует метильная группа в β-положении (в положении 3), так что в положение 2 нужно ввести только метильную группу в α-положении, которая потенциально является слабой СН-кислотой из-за соседней карбонильной группы. Для этого сначала необходимо замаскировать функцию карбоновой кислоты. Образование амида карбоновой кислоты с хиральным соединением пролинол|(''S'')-пролинол выполняет эту задачу, делая возможным метилирование в положении 2 и в то же время направляя его в сторону (''S'')-изомера, который можно получить с оптической чистотой 90% после гидролиза метилированного амида.Сандра Э. Чиллус: «Исследования асимметричного синтеза». Диссертация, Университет штата Огайо, 1984 г., стр. 17–18.



Категория:Бутановая кислота

Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/2,3-Dimet ... s%C3%A4ure