Реакция Хейсгена ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

Реакция Хейсгена (или циклоприсоединения Хейсгена) — это название реакции в органической химии. Он приводит к синтезу 1,2,3-триазолов и назван в честь немецкого химика Рольфа Хейсгена (1920–2020). Эта реакция представляет собой тип 1,3-диполярного циклоприсоединения|1,3-диполярного циклоприсоединения, в котором полярность (химия)|1,3-диполь (часто азид) реагирует с диполярофилом (часто алкином).

== Механизм реакции Гейсгена ==
Общий механизм реакции Хейсгена включает две стадии. На первом этапе 1,3-диполь (например, R-N3) реагирует с диполярофилами (алкинами (R'-C≡C-R"), алкенами, а также с многосвязанными группами, содержащими гетероатомы. такие как, например, нитрилы или карбонилы) и образует промежуточный продукт (такой как азометинилид), из которого на второй стадии путем циклоприсоединения образуется пятичленное кольцо с образованием 1,2,3-триазола. "Мартин Брюгст" >

== Типы реакции Гейсгена ==
Общее различие делается между катализируемой и классической (термической) реакцией Хейсгена.Портал органической химии: [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen /huisgen -1,3-dipolare-cycleaddition.htm 1,3-диполярное циклоприсоединение, реакция Хейсгена], доступ: 27 июня 2024 г. Некатализируемую реакцию Хейсгена можно проводить термически (путем нагревания) и приводит к образованию смеси 1,4- и 1,5-региоизомерных 1,2,3-триазолов. Катализируемая реакция Хейсгена представляет собой катализируемое медью (I) азид-алкиновое циклоприсоединение (CuAAC). Этот вариант реакции Хейсгена, также известный как «химия щелчка», был далее развит Карлом Барри Шарплессом и Валерием В. Фокиным. Он возникает в более мягких условиях и является региоселективным, в основном образуя 1,4-дизамещенные 1,2,3-триазолы.

== Значение и применение ==
Реакция Хейсгена, особенно CuAAC, является одним из наиболее важных методов современной органической химии. Он характеризуется простотой, эффективностью и региоселективностью.

Приложения включают в себя:
*Материаловедение: синтез полимеров и модифицированных поверхностей.
*Медицинская химия: разработка лекарств и биологически активных молекул.
* Биоконъюгация: маркировка и модификация биомолекул, таких как белки и ДНК.
* Нанотехнологии: Функционализация наночастиц.

== Пример реакции Хейсгена ==
Простым примером некатализируемой реакции Хейсгена является реакция фенилазида с фенилацетиленом, в результате которой образуется смесь региоизомеров 1,2,3-триазола. Однако в варианте CuAAC с использованием катализатора меди(I) (такого как сульфат меди|CuSO4/аскорбат натрия|NaAsc) образуется 1,4-дизамещенный-1,2,3-триазол.


Категория:Реакция на имя

Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Huisgen-Reaktion