Ацилгидразон ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

«Ацилгидразоны» представляют собой группу веществ органической химии. Это гидразоны, которые имеют ацильную группу в конце ''N'''. Альтернативно их также можно рассматривать как производные гидразидов карбоновых кислот, где гидразиновое звено заменено на гидразоновое звено.

== Случаи ==
Гиромитрин представляет собой природный ацилгидразон, где ацильная группа представляет собой альдегидно-формильную группу. Помимо аналогичных соединений с более длинными алкильными цепями, он встречается у лавочника весеннего ядовитого (Gyromitra esculenta). Эти соединения высокотоксичны, особенно гепатотоксичны, а также канцерогенны, за что, вероятно, ответственно образование метилгидразина в результате гидролиза.
Gyromitra esculenta (47348478352).jpg|''Gyromitra esculenta''
Структурные формулы гиромитрина .V.1.svg|Гиромитрин

== Производство ==
Ацилгидразоны можно получить из альдегида | альдегида и гидразида карбоновой кислоты | гидразида карбоновой кислоты путем реакции исходных материалов в диметилформамиде при комнатной температуре.
== Использование ==
Ацилгидразоновые единицы играют важную роль в качестве линкеров (химия)|линкеров, например, для химиоиммунного конъюгата|конъюгатов антитело-лекарственное средство. Уровень pH в опухолевой ткани обычно более кислый, чем в типичных физиологических условиях. Таким образом, кислотолабильные линкеры могут обеспечить целевое высвобождение. Ацилгидразоны особенно интересны в этом отношении, поскольку они стабильны при нормальном физиологическом pH (pH = 7), но быстро гидролизуются при pH = 5. Первым конъюгатом химиоиммунитет/антитело-лекарственное средство, одобренным для использования в медицине человека, был гемтузумаб-озогамицин в 2000 году, и он содержал такой линкер. Препарат применялся против лейкоза, действующее вещество — цитотоксическое производное калихеамицина. Более новый препарат — инотузумаб озогамицин, который содержит тот же линкер. Некоторые другие ацилгидразоны также используются в научных и промышленных целях. Купризон – хелатный комплекс меди. Он повреждает олигодендроциты, вызывая демиелинизацию. В медицинских исследованиях его использовали в модельных экспериментах по рассеянному склерозу.


Категория:Гидразид
Категория:Соединения карбоновой кислоты
Категория:Гидразон

Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Acylhydrazone