Тиофен ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

'''Тиофены''' представляют собой группу веществ органической химии. Это гетероароматические|гетероароматические пятичленные кольца с атомом серы|серы. Это серные аналоги фуранов (группы веществ)|фуранов. Конечно, тиофены встречаются преимущественно в растениях, где они образуются из алкинов. Тиофеновые кольца являются важным структурным элементом активных фармацевтических ингредиентов. Политиофены — это проводящие полимеры, используемые в электронике.

== Случаи ==
Некоторые тиофены встречаются в природе в каменноугольной смоле и минеральном масле/сланцевом масле. Растительные тиофены встречаются, в частности, у сложноцветных и, как полагают, образуются из алкинов/предшественников алкинов путем добавления сероводорода или эквивалентного соединения к сопряженным тройным связям. Первым известным растительным тиофеном было соединение с тремя тиофеновыми кольцами из бархатцев прямостоячих (Tagetes erecta).
== Производство ==
Тиофены можно получить синтезом Пааля-Кнорра 1,4-дикарбонильных соединений (альдегидов, кетонов) в присутствии соединения серы. В качестве донора серы обычно используют пентасульфид фосфора, но известны также реакции с реактивом Лавессона. Примером может служить производство 2,5-диметилтиофена путем реакции 2,5-гександиона с пентасульфидом фосфора в кипящем толуоле.
== Реакции ==
В ходе метаболизма тиофены образуют реакционноспособные соединения. В результате окисления образуется эпоксид | эпоксид или сульфоксид | сульфоксид, который может образовывать высокореактивный акцептор Михаэля при раскрытии кольца. Реактивность может представлять проблему с безопасностью лекарств: тиениловую кислоту, метапирилен, теноксикам и супрофен приходится отозвать с рынка, поскольку они вызывают повреждение печени или почек.
Политиофены доступны посредством реакций подходящих мономеров. Их первое производство было достигнуто в реакции Гриньяра 2,5-дибромтиофена и магния. Для улучшения свойств используются мономеры с дополнительными заместителями.
== Использование ==
Тиофеновые кольца являются распространенным компонентом активных фармацевтических ингредиентов. Это биоизостерия бензола, HC=CH и S имеют одинаковый размер; при замене размер кольца, заполнение пространства и молярная масса изменяются незначительно. Многие активные ингредиенты входят в структурно схожие пары со схожими свойствами: один с тиофеновым кольцом, другой с бензольным кольцом. Некоторыми тиофенсодержащими активными ингредиентами и их бензольными аналогами являются тиапрофеновая кислота (кетопрофен), тиотропия бромид (троспия хлорид), теноксикам (пироксикам) и оланзапин (клозапин). Производство бромида и диметилоксалата. По сравнению с бензольным аналогом тиофеновые кольца увеличивают липофильность и, следовательно, продолжительность действия. Суфентанил представляет собой опиоид, родственный фентанилу | опиоид, который имеет тиофеновое кольцо и является самым сильным болеутоляющим средством, одобренным в Германии. A Тиофеновое кольцо также встречается в пирантеле. Хотя кольцо важно для антигельминтных свойств соединения, его можно заменить на биоизостерический бензол.

Политиофены представляют собой проводящие полимеры с превосходными свойствами, такими как высокая термическая стабильность, хорошая растворимость и технологичность. Они широко используются в электронике, например, в транзисторах, светодиодных лампах и солнечных элементах.





Категория:Группа веществ


Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Thiophene