Индол ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

'''Индолы''' представляют собой группу веществ органической химии, которые являются производными основного вещества индола. Основная структура состоит из конденсированного бензольного и пиррольного кольца.

== Случаи ==
Аминокислота триптофан содержит индольную группу, как и многие другие соединения, полученные из триптофана, включая серотонин и мелатонин, индольные алкалоиды растений, витамин ниацин (который больше не является индолом) и скатол, который является важным компонентом запаха фекалий.
=== Растительные гормоны ===
Растительный гормон индолуксусная кислота содержит индольное кольцо и может производиться как из индол/индол-3-глицеринфосфата (обе молекулы легко превращаются друг в друга), так и из триптофана. Образование из триптофана возможно, например, через индолацетальдоксим|индол-3-ацетальдоксим и индолацетонитрил|индол-3-ацетонитрил. Другой путь — через индол-3-ацетальдегид, который образуется из индол-3-ацетальдоксима, или через триптамин и индол-3-пируват. Путь биосинтеза через оксим и нитрил играет особую роль у Brassicaceae, которые также образуют глюкозинолаты по этому пути.
=== Другие растительные ингредиенты ===
Индиго образуется из предшественников индола, образующихся в результате метаболизма триптофана. Прямой предшественник индоксил сохраняется во многих растениях в форме глюкозида Индикан|Индикан. Гидролиз и радикальная димеризация приводят к образованию индиго.
== Производство ==
Для синтеза индолов можно использовать различные названные реакции. В синтезе индола Фишера фенилгидразин | фенилгидразин (вносит вклад в бензольное кольцо и азот) реагирует с альдегидом | альдегидом или кетоном | кетоном (вносит вклад в два других атома углерода). Оба компонента образуют гидразон | гидразон, который может циклизоваться до индола. Гидразон можно получить и другими способами, например восстановлением соли диазония, и его обычно не выделяют.
Синтез индола Ларока представляет собой катализируемое палладием перекрестное сочетание (ацетат палладия (II) | ацетат палладия, трифенилфосфин | трифенилфосфин) 2-галогензамещенного анилина | анилина (вносит вклад в бензольное кольцо и азот), например 2-иоданилина, с незамещенным алкином | алкином (вносит два дополнительных атома углерода).
В синтезе индола Бишлера-Мёлау 2-арилзамещенный индол получают из анилина и производного ω-бромацетофенона. Одним из применений является производство флувастатина из 4-фтор-ω-хлорацетофенона и N-изопропиланилина|''N''-изопропиланилина.
В синтезе индола Маделунга анилид с алкильной группой в орто-положении циклизуется под действием циклизации сильного основания. Первым описанным примером было образование 2-фенилиндола путем взаимодействия N-бензилтолуидина|''N''-бензилтолуидина с этилатом натрия в отсутствие воздуха при 360-380°С. Позже в качестве основания для реакции также использовался амид натрия.


Категория:Группа веществ


Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Indole