Стильбеновые красители ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

«Стильбеновые красители» представляют собой группу красителей, которые содержат стильбеновый структурный элемент и обычно одну или несколько азогрупп | азо- и/или азокси-соединения | азокси-группы. Поэтому их также классифицируют как подгруппу азокрасителей. Обычно это смеси красителей неопределенного строения, получаемые реакцией конденсации 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты с самой собой или с другими ароматическими соединениями (обычно ариламинами) в водном растворе гидроксида натрия с восстановителями или без них. В Индексе цвета стильбеновые красители указаны под номерами конституции C.I. В списке 40000–40799. Стильбеновые красители представляют собой прямые красители для целлюлозных волокон, некоторые из которых также используются в качестве красителей для кожи или красителей на основе растворителей. Цветовая палитра по существу ограничена желтым, оранжевым, матовым желто-красным и коричневым. В «Индексе цвета» также перечислены бесцветные производные стильбена среди стильбеновых красителей, которые используются в качестве оптических отбеливателей (CI Fluorescent Brightener) из-за их флуоресцентных | флуоресцентных свойств.
== История ==
Первый стильбеновый краситель был изобретен Иоганном Вальтером в 1883 году. Это желтый прямой краситель, который создается путем нагревания 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты в разбавленном растворе гидроксида натрия. Краситель получил название «Солнечный желтый» (Индекс цвета|CI Direct Yellow 11)
В 1941 году К.И. Флуоресцентный отбеливатель 32
== Презентация ==
Самый старый и простой метод синтеза стильбеновых красителей включает кипячение 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты («1») с водным раствором гидроксида натрия. В результате реакции конденсации первоначально образуется динитрозостильбенсульфонат «2», который, в зависимости от концентрации гидроксида натрия, температуры и времени реакции, далее реагирует с образованием смеси самоконденсирующихся соединений с более высокой молекулярной массой. Эта смесь, названная C.I. Direct Yellow 11 можно использовать в качестве прямого красителя. Одним из компонентов смеси является триазоксикраситель «4». Если окисление динитрозостильбенсульфоната '''2''' подвергать окислительной реакции с гипохлоритом натрия, получается динатрий 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонат ('''3'''). Используя подходящие условия реакции, можно целенаправленно получить «3» с выходом 80–90%. Восстановление (химия) | восстановление «3», например, глюкозой в щелочных условиях, приводит к образованию дистилбеназокрасителя C.I. Direct Orange 15 ('''5'''). Это синтез азокрасителя без диазотирования и азо. муфта.

Если самоконденсацию 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты проводят в присутствии п-аминофенола | ''p''-аминофенола ("2""), она реагирует с промежуточным динатрием 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонатом ("1"'') с образованием смеси продуктов C.I. 40025, который содержит краситель бисазостильбен «3». Этилирование гидроксильных групп этилхлоридом дает краситель C.I. Direct Yellow 19 с основным компонентом C.I. 2 4895 ('''4'''). Этилирование приводит к значительному улучшению стойкости хлопковых красителей.

Аналогично, дополнительные стильбеновые красители получают добавлением других фенолов, нафтолов и аминофенолов в результате самоконденсации 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты.

Хотя самоконденсация 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты дает смеси красителей, можно также специально получать красители со структурой стильбена. Динатрий 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонат («1»») может быть восстановлен восстановлением по Бешану железом до динатриевой соли 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты («2»''). Диамин можно диазотировать|тетразотировать с использованием нитрита натрия в присутствии кислоты, а затем соединить с связывающим компонентом с образованием бисазокрасителя. При использовании п-аминофенола в качестве связующего компонента C.I. Прямой желтый 4

В «Индексе цвета» номера конституции красителей, специально полученных таким способом, указаны не под стильбеновыми красителями (CI 40000-40799), а скорее под дизазо-красителями (CI 20000-29999).
С точки зрения количества триазиниламиностильбены являются наиболее важным классом оптических отбеливателей. Исходным продуктом этих соединений является 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфоновая кислота («1»''). На первом этапе реакция протекает с цианурхлоридом («2») с образованием бис(дихлортриазина) соединения «3». Остальные атомы хлора в триазинильном остатке могут быть заменены различными алифатическими, циклоалифатическими|циклоалифатическими или ароматическими аминами. При получении C.I. Флуоресцентный отбеливатель 32 («6») сначала заменяется анилином («4»), по одному атому хлора в каждом из двух триазинильных остатков с образованием бис(монохлортриазина) соединения «5», а затем при повышенной температуре и в щелочных условиях два оставшихся атома хлора заменяются гидроксигруппами.



== Внешние ссылки на упомянутые соединения ==




Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Stilbenfarbstoffe