Циклоппен ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

'''Циклопропены''' представляют собой группу веществ органической химии. Он включает в себя основное тело циклопропен и его замещенные производные. Они представляют собой подгруппу циклоалкенов, общий структурный элемент — трехчленное кольцо с двойной связью.

== Случаи ==
Различные растительные масла содержат циклопропеновые жирные кислоты, в которых углеродная цепь содержит циклопропеновое кольцо. В отряде Gnetales малвалиновая кислота встречается как у Welwitschia, так и у рода Gnetum, но не в третьем роде отряда Meerträubel («Ephedra»). Мальвалиновая кислота также типична для отряда Мальваподобные | Malvales, например, для алтея («Hibiscus syriacus») и алтея обыкновенного («Althaea officinalis»).

== Синтез ==
Обычными методами синтеза циклопропенов являются циклоприсоединение карбеноида к алкину или реакция отщепления молекулы галогена, дигалогенида или галогеноводорода из галогенированного циклопропана. Например, возможно удаление галогеноводорода с помощью трет-бутоксида натрия|трет-бутоксида натрия в диметилсульфоксиде. Используя трет-бутоксид калия|трет-бутоксид калия с 18-краун-6|[18]краун-6, диэтиловый эфир или тетрагидрофуран можно использовать в качестве менее полярных растворителей, что упрощает обработку. С помощью этого метода, например, 3-метил-3-фенилциклопропен можно получить из 2-бром-1-метил-1-фенилциклопропана.
Реакция 3-метил-2-бутениллития с дихлорметаном, предположительно с хлоркарбеном в качестве промежуточного соединения, приводит к образованию циклопропенового литийорганического соединения, которое практически может вступать в реакцию с электрофилами. Например, карбоксилирование дает 2,3,3-триметилциклопропен-1-карбоновую кислоту, а реакция с иодметаном дает тетраметилциклопропен.
Реакция концевых алкинов с некоторыми диазосоединениями под катализом хиральных комплексов иридия позволяет осуществлять энантиоселективный синтез циклопропенов. Подходящими диазосоединениями являются, например, метил-2-фенилдиазоацетат, диметилфенилметилфосфонат и 2,2,2-трифтор-1-фенилдиазоэтан, а также производные этих соединений с замещенными фенильными кольцами.
Фторированные циклопропены можно получить из соответствующих фторированных алкинов. Например, реакция гексафтор-2-бутина с трис(трифторметил)фосфиндифторидом в качестве источника дифторкарбена дает перфтор-1,2-диметилциклопропен.


Категория:Группа веществ


Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Cyclopropene