Нитрилсульфид ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

'''Нитрилсульфиды''' представляют собой группу веществ в органической химии. Они представляют собой цвиттер-ионные цианосоединения с дополнительным атомом серы, связанным с атомом азота. Формально они являются производными нитрилов. Соединения очень нестабильны и с трудом поддаются выделению, но важны как короткоживущие реагенты при синтезе гетероциклов.

== Производство ==
Обычно их получают термолизом пятичленного гетероцикла, имеющего ЦНС-звено. Вот как реагируют производные 1,3,4-оксатиазол-2-она, выделяя углекислый газ.
== Представители и свойства ==
Большинство исследований сульфидов нитрила касались ароматических представителей, но известны также соединения с алкильными или винильными группами. препятствие | Стерически затрудненные производные обычно невозможны. Матричное выделение нитрилсульфидов возможно, но они разлагаются соединения при нагревании примерно до 140 Кельвинов (около -130 °C). Разложение происходит до нитрилов|нитрилов с выделением серы.

== Реакции ==
Из-за своей нестабильности нитрилсульфиды производятся «на месте» и вступают в реакцию непосредственно. В основном они используются в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения | циклоприсоединения для получения гетероциклов. Как правило, реакции лучше всего работают с богатыми электронами сульфидами нитрила и бедными электронами диполярофилами. Сульфиды ароматического нитрила легко реагируют с электрофильными диполярофилами, например с бедными электронами алкинами, цианосоединениями, такими как этилцианоформиаты, ароматическими нитрилами, трихлорацетонитрилом, ацилцианидами, а также ароматическими тиоцианатами и селеноцианатами. Они реагируют с цианогруппой в тетрацианоэтилене, а не с двойной связью. Возможны также реакции с альдегидами и кетонами с электроноакцепторными группами, например хлоралем, гексахлорацетоном или трифторацетофеноном. В нескольких случаях для улавливания образующихся нитрилсульфидов использовался диметилацетилендикарбоксилат.



Категория:Группа веществ
Категория:Цвиттерион

Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Nitrilsulfide