Бурсателлин ⇐ Васина Википедия

[wiki_de]

'''Бурсателлин''' представляет собой химическое соединение|органическое соединение из группы нитрилов, которое встречается в качестве природного вещества у морских улиток.

== История ==
Бурсателлин был впервые выделен в 1980 году, и была определена неправильная структура, при которой обе гидроксигруппы боковой цепи находились на соседних атомах углерода и вместо формамидной группы на центральном атоме этой боковой цепи присутствовала вторая концевая нитрильная группа. Исправленная структура была опубликована в 1987 году.
== Случаи ==
Бурсателлин был выделен из нескольких подвидов Bursatella leachii, вида морских слизней семейства Aplysiidae.
== Синтез ==
Возможный синтез бурсателлина начинается с защищенного тирозина с бензильной группой на гидрокси-О и Вос-защитной группой на амино-N. Это соединение сначала преобразуется в метиловый эфир с помощью диазометана, который восстанавливается до спирта с помощью литийалюминийгидрида в тетрагидрофуране, а тот, в свою очередь, защищается уксусным ангидридом в виде ацетата. Этот полупродукт помещают в ацетонитрил, затем смешивают с водным раствором пероксодисульфата калия и водным сульфатом меди и нагревают до 110°С. Вос-группа отщепляется и получается циклический карбамат|карбамат. Гидролиз карбамата гидроксидом калия в толуоле приводит к диолу, затем аминогруппа формилируется | формилируется при варке в этилформиате. Бензильную группу можно удалить гидрированием при катализе палладием. Диольный фрагмент защищается трансацетализацией 2,2-диметоксипропаном в форме ацетонид|ацетонид. Это промежуточное соединение можно подвергнуть взаимодействию с 1,2-дибромэтаном и карбонатом калия в этаноле, чтобы присоединить еще одно звено C2 к фенольной гидроксильной группе. Нитрильная группа нитрила присоединяется к диметилсульфоксиду реакцией с цианидом натрия. Снятие защиты ацетонида уксусной кислотой дает продукт бурсателлин.


Категория:Нитрил
Категория:Алкилариловый эфир
Категория:Диол
Категория:Формамид

Подробнее: https://de.wikipedia.org/wiki/Bursatellin